董平，梁山五虎将之一，以双枪闻名天下。出生于河东上党郡，是东平府兵马都监。在《水浒传》中，他与林冲、关胜、呼延灌、秦明并称为梁山五虎。董平因被骗而落入宋江手中，从此归顺梁山，成为一员勇猛的将领。

在攻打东平府时，董平被绊马索绊倒，但他感激宋江的知遇之恩，并成为了梁山上的猛将。他常以头阵出战，屡立军功，被人尊称为“董一撞”。不仅如此，董平还是三教九流中的风雅之士，对品竹调弦也无所不能，因此有“英雄双枪将，风流万户侯”之称。

在宋江和卢俊义分兵取城池时，董平作为东平府兵马都监，与史进等人对峙，最终因被告发下狱而未能成功。这场战斗之后，由于他的英勇和忠诚，在第二次尝试中得到了宋江的礼待，最终归顺了梁山。

上任后，他被列为马军五虎中的成员之一。在大聚义后，当李逵闯入东京时，与其他四位兄弟一起带兵到城外接应逃出的同伴，与高俅军队对峙。童贯来犯时，他轻易地刺杀了唐州兵马都监韩天麟。而在高俅来犯时，他与王文德交战三十回合，没有分胜负。

招安前夕，因为休养了一段时间没能参加战斗，而招安后的征辽国战争中，他与皇侄耶律国珍进行了五十回合的单挑，最终刺死了对方。此外，在攻打方腊期间，为救张清受伤倒地，被背后的张韬偷袭砍成两段，一同殉情独松关，这是他最悲壮的一幕。