作为一位书画家、鉴赏家和理论家，董其昌（1555-1637）以华亭（今上海松江）为籍貫，他的才华俊逸且善于谈论名理，同时擅长鉴别书画。董其昌的书法风格广泛涉猎，从颜真卿到魏晋唐宋诸多名家的作品，他能自创风格而不失原汤。

他的行书古淡潇洒，如同楷书中融入了颜真卿之率真的韵味；草书则植根于颜真卿《争座位》、《祭侄稿》，并兼具怀素之圆劲和米芾之跌宕。他与邢侗、米万钟、张瑞图被尊称为“明末四大书家”，对明末清初的書風产生了深远影响。

董其昌以禅论画，将画分为“南北宗”，他推崇“南宗”作为文人的正脉。他认为作画必须先“读万卷书，行万里路”，这是他后人奉为信条的一句话。他的传世作品如《云山小隐图》卷在故宫博物院展出，《遥山泼翠图》轴藏于上海博物馆等处。

除了绘画作品外，董氏也留下了许多珍贵的墨迹，如《论画册》、《唐人诗卷》、《琵琶行诗卷》、《前后赤壁赋册》等，其中尤以《前后赤壁赋》的纸本墨迹最为著名。这部作品共15幅，每幅均有27.4厘米高18.8厘米宽，是台北故宫博物院所藏的一件宝贵文物。

通过细致观察，我们可以看出董氏结体宽绰取李邕布白而不强作恢弘，笔势潇洒随意取米芾奇宕潇散，以奇为正，不主故常。在艺术实践中，他始终坚持表现自己，不受外界影响，以此证实了个性特点。