作为一位书画家、鉴赏家和理论家的他，董其昌以他的才华俊逸和对名理的热爱而闻名。他的书法风格出自颜真卿之手，广泛学习魏晋唐宋诸多书法大师，并能在此基础上创造出独特的风格。他擅长行楷书法，其行书古淡潇洒，而楷书则融入了颜真卿那样的率真韵味。此外，他的草书根植于颜真卿《争座位》、《祭侄稿》，并结合怀素圆劲和米芾跌宕，使得作品更加丰富多彩。

董其昌与邢侗、米万钟、张瑞图一起，被誉为明末四大书家，对后世影响深远。作为一位禅论画的人，他倡导“南北宗”思想，认为文人正脉应从“南宗”中汲取。在他看来，要作画必须先“读万卷书，行万里路”，这成为后人的信条之一。

他的传世作品包括《云山小隐图》卷藏于故宫博物院，以及《遥山泼翠图》轴藏上海博物馆等。除了这些绘画作品之外，他留下了许多珍贵的書迹，如《论画册》、《唐人诗卷》、《琵琶行诗卷》以及著名的《前后赤壁赋册》，其中每幅都有着不同的字数，每幅纵横尺寸均相同。这份诗卷展示了董氏结体宽绰且不强作恢弘，同时笔势潇洒随意，以简约展现个性特点。

最令人赞叹的是，尽管董氏受众多大师影响，但他始终保持了自己艺术实践中的特色，没有出现学步陋习，这是他艺术成就的一个重要标志。