自幼受到父祖的熏陶，对于戏曲充满了浓厚的兴趣与热爱。1913年，张肖伧毕业于浙江四明会计专科学校后，他投身到北京中国银行总行计核局工作。在繁忙的工作之余，他并没有放弃对京剧艺术的追求。他找到了名师陈秀华，与其学习《捉放曹》等须生戏，并在这过程中结交了一大批伶人和票友，如溥侗、朱素云、孙菊仙、赵子敬等，他们都成为了他的好友。

他不仅是京剧演员，也是一个极具文化修养的人物。张肖伧经常前往京华名角那里听戏，这些经历让他对京剧有了更深刻的理解和欣赏。他还喜欢写剧评和剧讯，以自己的独特视角来分享他对戏曲艺术的一些见解。

在他的职业生涯中，有一次特别重要的事情发生了。那是在1928年，他着手撰写了一部关于清代末期“歌妓”生活的小说——《燕尘菊影录》。这本书记录了许多当时流传下来的珍贵资料，为我们了解那一时代的情感世界提供了宝贵信息。

随后，张肖伧又编著了一部关于京剧历史的小册子——《菊部丛谈》，由大东书店出版。这本书被梅兰芳题签，并由贾璧云精心绘制封面。在这本书中，张肖伧详细探讨了“歌曲之趋势，伶工之派别、艺术之源流”，展现出他对于京剧深层次研究的心得体会。这部作品不仅为我国戲曲保存了大量珍贵資料，也为後世學者們提供了一個寶貴的研究材料。

此外，在上海交通银行任职期间，他与张古愚等合作创办多份戏曲杂志，如《戏劇旬刊》、《十日戲劇》，这些杂志成为当时最权威也是最受欢迎的娱乐周刊之一。在上海，《半月戲劇》、《戲劇旬刊》的编辑岗位上，张肖伞以笔名如肖偕室主、玉泓、高霜红、高天隐庐主人等，一共撰写出了超过千篇以上的剧评文章，不仅提升了自己作为评论家的地位，也为公众普及知识做出了巨大的贡献。

在这个过程中，他与冯小隐、冯叔鸾、郑过宜共同奠定起一个新的评价标准，被誉为“四大金刚”。他们以严谨专业和高超技巧打破传统审美界限，使得评论界更加丰富多彩。而抗战胜利之后，由于发表《告梨园界及梨园界》的言论，该文力挺坚持民族气节，不演坏戏的事业家程砚秋以及梅兰芳这样的先辈们，在整个艺坛产生强烈影响，让更多人认识到这一点，从而推动整个艺坛向前发展。