孙传芳的军事生涯始于1904年，他在北洋陆军速成武备学堂毕业后，被选派到日本留学。在日本，孙传芳不仅学习了现代化的军事理论，还结识了一批将来成为中国历史重要人物的人才，如蔡玉标、周荫人等。1908年，孙传芳毕业于日本陆军士官学校，并被授予步兵中尉的职位。

回国后，孙传芳先在直隶督练公所任职，然后调往第二镇第三协第五标担任教练官。他凭借自己的能力和关系网，不久便升为步兵协军校。1911年辛亥革命爆发后，第二镇改为第二师，孙传芳随之升迁至团长一职。

1915年王占元代湖北将军时，便提拔孙传芳为旅长，再次提升至师长。1920年的直皖战争中，王占元命孙传芳率部迎战湘军，最终成功击败敌人。此后的几年里，随着直系势力日益增强，曹锟和吴佩孚开始重视并信任孙传芳，将其作为关键的人物之一。

1922年的秋天，当福建局势动荡时，由于曹锟召唤而前往京城的一趟途中，即得知要率部援闽的命令。经过与吴佩孚会商，一切准备就绪之后，在冬季初叶前夕，即赴南昌组织援闽之师，与周荫人及刘宗纪一道入闽。这一次行动，对他来说是一个转折点，也是他崛起东南五省联军总司令的一个重要一步。

1923年的春天，以威名震慑福建叛乱者而声名大噪，这一年夏天，他又因江浙战争而卷入更广泛的政治斗争。在此期间，他曾多次遭受失败，但每次都能迅速恢复过来，并从这些挫折中学到了宝贵经验。而到了1925年的秋天，他又以“东南王”的称号宣布成立浙江、福建、苏州、安徽和江西五省联合防务委员会，并自任总司令，此举使他成为当时最具实力的直系领袖之一。

然而，不幸的是，在接下来的战斗中尤其是在对抗蒋介石北伐军时期，由于失利频繁，加上内部分歧，以及外界压力逐渐增加，最终导致他的力量消耗殆尽。一度在1931年的九一八事变后隐居生活，但由于冈村宁次等人的拉拢，又不得不出山担任伪职，而他的良心却难以接受这一选择，最终选择皈依佛门，一生未有稳定的政权地位，只能静观家国兴衰，其个人命运也因此悲剧收场。在1935年11月13日的一场刺杀事件中，由施剑翘刺杀身亡，这段历史上的风云人物，就这样匆匆结束了自己复杂多变的一生。