自幼因父祖的影响，对于戏曲充满了浓厚的兴趣与热爱。1913年，张肖伧在浙江四明会计专科学校毕业后，投身于北京中国银行总行计核局的工作之中。尽管忙碌，但他并没有放弃对京剧艺术的追求。在业余时间，他不仅学习了《捉放曹》等须生戏，更是结识了一批同样热衷于戏曲世界的人物，如溥侗、朱素云、孙菊仙和赵子敬等，他们之间形成了一种深厚的情谊。

随着时间的推移，张肖伧开始频繁地去听京华名角表演，并积极参与到剧评和剧讯撰写中。他还着手编著了一本名为《燕尘菊影录》的书籍，这是一部关于伶人的小传，它记录了许多当时杰出的艺人的一生。此外，他还花费十五年的时间完成了一部更为宏大的作品——《菊部丛谈》，这本书详细阐述了歌剧发展趋势、伶工派别以及艺术源流，为我国戏曲文化留下了宝贵的历史资料。

在上海交通银行工作期间，张肖伧继续致力于戏曲评论领域，与其他知名评论家如张古愚合作编辑多份期刊，如《戏剧旬刊》、《十日戏剧》等。此外，他还是上海《半月戲劇》和《戲劇旬刊》的编辑，也以不同的笔名如肖伧、倩倩室主、玉泓、霜红和天隐庐主人发表过超过千篇的剧评文章。他与冯小隐、冯叔鸾及郑过宜齐名，被誉为“四大金刚”或“四大评劇家”。

抗战胜利后的1945年，张肖伧发表了一篇重要文告——《告梨园界及乐府界》，在文中他高度评价那些坚持民族气节，不演坏戏的人物，如程砚秋和梅兰芳。他的这一立场不仅震惊了整个京城，还对后来的演艺界产生了深远影响。